Research Article
BibTex RIS Cite

Benzoik Asitli Kalkonların Ksantin Oksidaz İnhibitörü Üzerine Etkisinin İncelenmesi

Year 2022, Volume: 6 Issue: 2, 170 - 175, 31.12.2022

Bedriye Seda Kurşun Aktar Şevki Adem Emine Elçin Oruç-emre

https://doi.org/10.32571/ijct.1199221

Abstract

Ksantin oksidaz (XO) inhibitörleri, gut tedavisinde çok önemli ve etkili terapötik ilaçlardır. Kalkon bileşikleri biyolojik aktivite açısından önemli olup, son yıllarda enzim çalışmalarında da büyük bir öneme sahiptir. Yapılan çalışmada, bazı kalkonların enzim üzerindeki etkileri spektrofotometrik yöntemlerle in vitro olarak test edildi. Bileşikler, 7.21±0.07 ve 13.78±0.13 uM IC50 değerleri arasında bir inhibitör etki gösterdi. Enzimin aktif bölgesindeki bileşiklerin konformasyonları ve etkileşimleri Molegro Virtual Docker yazılımı kullanılarak moleküler yerleştirme yöntemi ile belirlendi. Moleküler modelleme çalışmaları, kalkonların B halkasının, XO enzimi üzerindeki inhibisyon etkisine önemli bir katkısı olduğunu göstermektedir. Yapılan çalışma sonucunda, kalkonların XO için potansiyel bir inhibitör grup olabileceğini düşündürmektedir.

Keywords

Kalkon Ksantin Oksidaz Inhibitörü Molecular Docking

References

  • Burmaoglu, S.; Ozcan, S.; Balcioglu, S.; Gencel, M.; Noma, S. A. A.; Essiz, S.; Ateş, B.; Algul, O. Bioorg. Chem. 2019, 91, 103149.
  • Nerya, O.; Musa, R.; Khatib, S.; Tamir, S.; & Vaya, J. Phytochemistry, 2004, 65(10), 1389- 1395.
  • Miranda, C. L.; Aponso, G. L. M.; Stevens, J. F.; Deinzer, M. L.; Buhler, D. R. Cancer Lett. 2000, 149(1-2), 21-29.
  • Chaves, O. A.; Barros, L. S.; Oliveira, M. C.; Sant’Anna, C. M. R.; Ferreira, A. B.; Silva, F. A.; Sobrinho, D.C.; Netto-Ferreira, J. C. J. Fluor. Chem. 2017, 199, 30-38.
  • Najafian, M.; Ebrahim-Habibi, A.; Hezareh, N.; Yaghmaei, P.; Parivar, K.; Larijani, B. Mol. Biol. Rep. 2011, 38(3), 1617-1620.
  • Chimenti, F.; Fioravanti, R.; Bolasco, A.; Chimenti, P.; Secci, D.; Rossi, F.; Yanez, M.; Orallo, F.; Ortuso, F.; Alcaro, S. J. Med. Chem. 2009, 52(9), 2818-2824.
  • Aktar, B. S. K.; Oruç-Emre, E. E.; Demirtaş, İ.; Yağlıoğlu, A. Ş.; İyidoğan, A. K.; Güler, Ç.; Adem, Ş. Turk. J. Chem. 2018, 42(2), 482-492.
  • Lee, S.H.; Seo, G.S.; Kim, H.S.; Woo, S.W.; Ko, G.; Sohn, D.H. Biochem. Pharmacol. 2006, 72(10), 1322-1333.
  • Kurşun-Aktar, B. S.; Sıcak, Y.; Tok Taşkın, T.; Oruç-Emre, E. E.; Şahin-Yağlıoğlu, A.; Karaküçük-İyidoğan, A.; Öztürk, M.; Demirtaş, İ. J. Mol. Struct. 2020, 1211, 128059.
  • Mphahlele, M. J.; Zamisa, S. J.; & El-Gogary, T. M. J. Mol. Struct. 2021, 1245, 131090.
  • Ardan, T.; Kovačeva, J.; Čejková, J. Acta histochemica, 2004,106(1), 69-75.
  • Aktar, B.S.K.; Sıcak, Y.; Oruç-Emre, E.E. Int. J. Chem. Technol. 2022,6(1), 7-14.
  • Tao, X. X.; Duan, Y. T.; Chen, L. W.; Tang, D. J.; Yang, M. R.; Wang, P. F.; Xu, C.; Zhu, H. L. Bioorg. Med. Chem Lett. 2016, 677-683.
  • Wang, Y.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Yao, F.; Zhao, G.; Wang, J.; Liu, L.; Yang, Y.; Li, X.; Sun, Y.; Hu, Y.; Bai, Z.; Wang, P.; Li, R.; Xu, X. ACS Food Sci. Technol. 2021, 1: 2182-91.
  • Thomsen, R.; Christensen, M. H. J. Med. Chem. 2006, 49(11), 3315-3321.
  • Cao, H.; Hall, J.; Hille, R. Biochemistry. 2014, 53(3), 533-541.
  • Cao, H.; Pauff, J. M.; Hille, R. J. Biol. Chem. 2010, 285(36), 28044-28053.
  • Cao, H.; Pauff, J. M.; Hille, R. J. Nat. Prod. 2014, 77(7), 1693-1699.
  • Borges, F.; Fernandes, E.; Roleira, F. Curr. Med. Chem. 2002, 9(2), 195-217.
  • Pacher, P.A L.; Nivorozhkin, A.; Szabó, C. Pharmacol. Rev. 2006, 58(1), 87-114.
  • Kaur, G.; Singh, A.; Arora, G.; Monga, A.; Jassal, A. K.; Uppal, J.; Bendi, P. M. S.; Bora, K. S. Chem. Biol. Drug Des. 2022, 100(3), 443-468.
  • Hofmann, E.; Webster, J.; Do, T.; Kline, R.; Snider, L., Hauser, Q.; Higginbottom, G.; Campbell, A.; Ma, L.; Paula, S. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24(4), 578-587.
  • Bui, T. H.; Nguyen, N. T.; Dang, P. H.; Nguyen, H. X.; Nguyen, M. T. T. SpringerPlus. 2016, 5(1), 1-8.
  • Niu, Y.; Zhu, H.; Liu, J.; Fan, H.; Sun, L.; Lu, W.; Liu, X.; Li, L. Chem.-Biol. Interact. 2011, 189(3), 161-166.
  • Choi, W.; Villegas, V.; Istre, H.; Heppler, B.; Gonzalez, N.; Brusman, N.; Snider, L.; Hogle, E.; Tucker, J.; Oñate, A.; Oñate, S.; Ma, Li.; Paula, S. 2019, Bioorg.Chem. 86, 686-695.

The investigation of the effect of chalcones with benzoic acid on xanthine oxidase activity

Year 2022, Volume: 6 Issue: 2, 170 - 175, 31.12.2022

Bedriye Seda Kurşun Aktar Şevki Adem Emine Elçin Oruç-emre

https://doi.org/10.32571/ijct.1199221

Abstract

Inhibitors of xanthine oxidase (XO) are effective and most major therapeutic drugs for the management of gout. Chalcone compounds are important in terms of biological activity and have great importance in enzyme studies in recent years. In the presented study, the effects of some chalcones on the enzyme were tested in vitro by the spectrophotometric method. Compounds showed an inhibitory effect between 7.21±0.07 and 13.78±0.13 µM IC50 values. The conformations and interactions of the compounds in the active site of the enzyme were determined by the molecular docking method using Molegro Virtual Docker software. Molecular modeling studies show that the B ring of chalcones has a significant contribution to the inhibition effect on the XO enzyme. The presented study suggests that chalcones may be a potential inhibitory group for XO.

Keywords

Chalcone Xanthine oxidase inhibitor Molecular Docking.

References

  • Burmaoglu, S.; Ozcan, S.; Balcioglu, S.; Gencel, M.; Noma, S. A. A.; Essiz, S.; Ateş, B.; Algul, O. Bioorg. Chem. 2019, 91, 103149.
  • Nerya, O.; Musa, R.; Khatib, S.; Tamir, S.; & Vaya, J. Phytochemistry, 2004, 65(10), 1389- 1395.
  • Miranda, C. L.; Aponso, G. L. M.; Stevens, J. F.; Deinzer, M. L.; Buhler, D. R. Cancer Lett. 2000, 149(1-2), 21-29.
  • Chaves, O. A.; Barros, L. S.; Oliveira, M. C.; Sant’Anna, C. M. R.; Ferreira, A. B.; Silva, F. A.; Sobrinho, D.C.; Netto-Ferreira, J. C. J. Fluor. Chem. 2017, 199, 30-38.
  • Najafian, M.; Ebrahim-Habibi, A.; Hezareh, N.; Yaghmaei, P.; Parivar, K.; Larijani, B. Mol. Biol. Rep. 2011, 38(3), 1617-1620.
  • Chimenti, F.; Fioravanti, R.; Bolasco, A.; Chimenti, P.; Secci, D.; Rossi, F.; Yanez, M.; Orallo, F.; Ortuso, F.; Alcaro, S. J. Med. Chem. 2009, 52(9), 2818-2824.
  • Aktar, B. S. K.; Oruç-Emre, E. E.; Demirtaş, İ.; Yağlıoğlu, A. Ş.; İyidoğan, A. K.; Güler, Ç.; Adem, Ş. Turk. J. Chem. 2018, 42(2), 482-492.
  • Lee, S.H.; Seo, G.S.; Kim, H.S.; Woo, S.W.; Ko, G.; Sohn, D.H. Biochem. Pharmacol. 2006, 72(10), 1322-1333.
  • Kurşun-Aktar, B. S.; Sıcak, Y.; Tok Taşkın, T.; Oruç-Emre, E. E.; Şahin-Yağlıoğlu, A.; Karaküçük-İyidoğan, A.; Öztürk, M.; Demirtaş, İ. J. Mol. Struct. 2020, 1211, 128059.
  • Mphahlele, M. J.; Zamisa, S. J.; & El-Gogary, T. M. J. Mol. Struct. 2021, 1245, 131090.
  • Ardan, T.; Kovačeva, J.; Čejková, J. Acta histochemica, 2004,106(1), 69-75.
  • Aktar, B.S.K.; Sıcak, Y.; Oruç-Emre, E.E. Int. J. Chem. Technol. 2022,6(1), 7-14.
  • Tao, X. X.; Duan, Y. T.; Chen, L. W.; Tang, D. J.; Yang, M. R.; Wang, P. F.; Xu, C.; Zhu, H. L. Bioorg. Med. Chem Lett. 2016, 677-683.
  • Wang, Y.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Yao, F.; Zhao, G.; Wang, J.; Liu, L.; Yang, Y.; Li, X.; Sun, Y.; Hu, Y.; Bai, Z.; Wang, P.; Li, R.; Xu, X. ACS Food Sci. Technol. 2021, 1: 2182-91.
  • Thomsen, R.; Christensen, M. H. J. Med. Chem. 2006, 49(11), 3315-3321.
  • Cao, H.; Hall, J.; Hille, R. Biochemistry. 2014, 53(3), 533-541.
  • Cao, H.; Pauff, J. M.; Hille, R. J. Biol. Chem. 2010, 285(36), 28044-28053.
  • Cao, H.; Pauff, J. M.; Hille, R. J. Nat. Prod. 2014, 77(7), 1693-1699.
  • Borges, F.; Fernandes, E.; Roleira, F. Curr. Med. Chem. 2002, 9(2), 195-217.
  • Pacher, P.A L.; Nivorozhkin, A.; Szabó, C. Pharmacol. Rev. 2006, 58(1), 87-114.
  • Kaur, G.; Singh, A.; Arora, G.; Monga, A.; Jassal, A. K.; Uppal, J.; Bendi, P. M. S.; Bora, K. S. Chem. Biol. Drug Des. 2022, 100(3), 443-468.
  • Hofmann, E.; Webster, J.; Do, T.; Kline, R.; Snider, L., Hauser, Q.; Higginbottom, G.; Campbell, A.; Ma, L.; Paula, S. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24(4), 578-587.
  • Bui, T. H.; Nguyen, N. T.; Dang, P. H.; Nguyen, H. X.; Nguyen, M. T. T. SpringerPlus. 2016, 5(1), 1-8.
  • Niu, Y.; Zhu, H.; Liu, J.; Fan, H.; Sun, L.; Lu, W.; Liu, X.; Li, L. Chem.-Biol. Interact. 2011, 189(3), 161-166.
  • Choi, W.; Villegas, V.; Istre, H.; Heppler, B.; Gonzalez, N.; Brusman, N.; Snider, L.; Hogle, E.; Tucker, J.; Oñate, A.; Oñate, S.; Ma, Li.; Paula, S. 2019, Bioorg.Chem. 86, 686-695.
There are 25 citations in total.

Details

Primary Language English
Subjects Structural Biology
Journal Section Research Articles
Authors

Bedriye Seda Kurşun Aktar 0000-0002-1492-3266

Şevki Adem 0000-0003-2146-5870

Emine Elçin Oruç-emre 0000-0001-6840-9660

Publication Date December 31, 2022
Published in Issue Year 2022 Volume: 6 Issue: 2

Cite

APA Kurşun Aktar, B. S., Adem, Ş., & Oruç-emre, E. E. (2022). The investigation of the effect of chalcones with benzoic acid on xanthine oxidase activity. International Journal of Chemistry and Technology, 6(2), 170-175. https://doi.org/10.32571/ijct.1199221
AMA Kurşun Aktar BS, Adem Ş, Oruç-emre EE. The investigation of the effect of chalcones with benzoic acid on xanthine oxidase activity. Int. J. Chem. Technol. December 2022;6(2):170-175. doi:10.32571/ijct.1199221
Chicago Kurşun Aktar, Bedriye Seda, Şevki Adem, and Emine Elçin Oruç-emre. “The Investigation of the Effect of Chalcones With Benzoic Acid on Xanthine Oxidase Activity”. International Journal of Chemistry and Technology 6, no. 2 (December 2022): 170-75. https://doi.org/10.32571/ijct.1199221.
EndNote Kurşun Aktar BS, Adem Ş, Oruç-emre EE (December 1, 2022) The investigation of the effect of chalcones with benzoic acid on xanthine oxidase activity. International Journal of Chemistry and Technology 6 2 170–175.
IEEE B. S. Kurşun Aktar, Ş. Adem, and E. E. Oruç-emre, “The investigation of the effect of chalcones with benzoic acid on xanthine oxidase activity”, Int. J. Chem. Technol., vol. 6, no. 2, pp. 170–175, 2022, doi: 10.32571/ijct.1199221.
ISNAD Kurşun Aktar, Bedriye Seda et al. “The Investigation of the Effect of Chalcones With Benzoic Acid on Xanthine Oxidase Activity”. International Journal of Chemistry and Technology 6/2 (December 2022), 170-175. https://doi.org/10.32571/ijct.1199221.
JAMA Kurşun Aktar BS, Adem Ş, Oruç-emre EE. The investigation of the effect of chalcones with benzoic acid on xanthine oxidase activity. Int. J. Chem. Technol. 2022;6:170–175.
MLA Kurşun Aktar, Bedriye Seda et al. “The Investigation of the Effect of Chalcones With Benzoic Acid on Xanthine Oxidase Activity”. International Journal of Chemistry and Technology, vol. 6, no. 2, 2022, pp. 170-5, doi:10.32571/ijct.1199221.
Vancouver Kurşun Aktar BS, Adem Ş, Oruç-emre EE. The investigation of the effect of chalcones with benzoic acid on xanthine oxidase activity. Int. J. Chem. Technol. 2022;6(2):170-5.
 Download Cover Image

Creative Commons License

This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.